Panaxosides so učinkoviti saponini, značilni za ginseng ( Panax ). Panaksozidi so glikozidi s triterpenoidnim (steroidnim) aglikonom in enim ali več ostanki sladkorja. Z njeno nejasnostjo beseda saponin kaže, da so pankoksidi amfifilni in zato lahko prodrejo iz prebavnega trakta v kri, možgane in vse celice. Ginsenozidi so podskupina pankoksidov (pogosto z vsemi pankozidi, ki so jih nepravilno imenovali ginsenozidi ). Panaxosides imajo obsežen modulacijski učinek na fiziološke poti ( Attele1999gpm , Christensen2009gcb ), so neškodljivi in so bistvo adaptogenega učinka ginsenga.
Panaxosides delujejo kot membrane in jedrski receptorji Panaxosides so amfifilni glikozidi Aglikoni so razdeljeni na damare ( diol in triol ) ter oleanske kisline, nevrosteroidne in hormonske modulatorje Kot pankreasni hormoni, panaxosidi penetrirajo v krvni obtok, možgane in celice, kjer delujejo predvsem v jedru s spreminjanjem izražanja genov, ki vplivajo na številne gene, kot so regulatorji vnetja in sinteza dušikovega oksida (NO) - glej na primer glukokortikoidne receptorje in receptorje PPAR ter njihovo stabilizacijo celične membrane ( Li1997eag , Choo2003aag )
Glavni ginseng panaxosides
Leta 2008 je bilo iz družine Panax izoliranih 182 različnih pankoksidov (glej Christensen2009gcb ), druge pa počasi naraščajo. Od tega je v desnem ginsenu najdenih najmanj 50. Zanima nas koren panaxosida, ki je izjemen zaradi njihove visoke vsebnosti teže: Panaxosides se oblikujejo glede na starost in kakovost 2-20% suhe teže korenin ( Zhu2004cst , Christensen2009gcb , Yuan2002gva ). Specifični panaxosidni profili vključujejo tudi listje, rože in rdeče ginseng jagode. Glavni pankoksidi so:
| Panaxosid | učinek |
|---|---|
| ginsenoside Rb 1 | ščiti spomin in možgane, protistresno, protivnetno, antidiabetično, ščiti krvne žile od ateroskleroze, zavira angiogenezo |
| ginsenoside Rb 2 | anti-stresna, protivnetna, ščiti možgane, ščiti pred sevanjem |
| ginsenoside Rc | anti-stresno, protivnetno, močno ščiti pred sevanjem |
| ginsenoside Rd | anti-stresno, protivnetno, ščiti možgane, ščiti krvne žile pred aterosklerozo, ščiti pred sevanjem |
| ginsenoside Rg 3 | močno sprošča krvne žile in zmanjša krvni tlak, anti-stresno, protivnetno, zavira NMDA receptorje v hipokampusu, učinke nevrosteroidov na membranske receptorje v možganih, zavira rast maščobnih celic, ščiti pred artritisom |
| ginsenoside Rh 2 | obnovi imunost po radioterapiji in kemoterapiji, protivnetno, anti-alergijsko, zavira NMDA receptorje v hipokampusu |
| Panaxosid | učinek |
|---|---|
| ginsenoside Re | antioksidant, antihipertenziv, ščiti spomin in možgane, močno obnovi imunost po obsevanju, ščiti srce in žile |
| ginsenoside Rf | blokira N-tipa kalcijevih kanalov v možganih, uravnava metabolizem maščob z delovanjem na receptorje PPAR |
| ginsenoside Rg 1 | protivnetno, antihipertenzivno, ščiti možgane, močno ščiti pred sevanjem, povečuje angiogenezo |
| ginsenosid Rg 2 | ščiti neurone, ščiti možgane pred ishemijo, ščiti krvne žile od ateroskleroze, proti stresu, nootropni |
| ginsenoside Rh 1 | antiinflamatorna, anti-alergična, vpliva na estrogenske receptorje |
Kako delujejo panaxosides
Panaxosides so amfifilne - topne v vodi in maščobah. Nosilec nepolarnega značaja je triterpenoidni (steroidni) okostnjak - aglikon. Nosilec polarnega znaka je kisik in ostanki sladkorja, vezani na aglikon. Tako panaxozidi prehajajo v krvni obtok in steroidni hormoni, ki delujejo podobno kot njihov amfifilni značaj - tako v jedru celic kot tudi zaradi nevrosteroidnih učinkov na membranske receptorje predvsem v možganih.
Tako kot pri steroidnih hormonih imajo majhne razlike v triterpenoidnih jedrnih ligandih velik učinek na učinek molekule, pri pankoksidih pa je lahko njihova funkcionalna raznolikost majhne razlike v sladkornih ostankih. Vendar pa za razliko od steroidnih hormonov panaxoside preidejo postopno deglikozilacijo, ki se začne v prebavnem traktu. Z deglikozilacijo postanejo bolj kompleksni pankoksidi enostavnejši. Najenostavnejši pankoksidi so samo aglikon: protopanaksadiol (PPD) , protopanaksatriol (PPT) in drugi. Tudi ginsengni aglikoni imajo močan vpliv na možgane, centralno-žilni sistem, moč in druge fiziološke parametre.
Struktura pankoksidov
Triterpenoidni ginseng saponini - pankoksidi - so razdeljeni v dve skupini, odvisno od vrste aglikona: damaran in oleanski.
Kaj pomeni "triterpenoid"
Sablastna beseda "triterpenoid" pomeni dobesedno "od šestih enot izoprene, ki jih sestavljajo". Triterpenoidna molekula je preprosto proizvedena v celici s kombiniranjem šestih enot izoprena:
na molekulo skvalena:
Po tem je celica ginsenga sestavljena bodisi iz damarendiola:
ali beta-amin:
Iz damarendiola se proizvaja tudi damaran panaxosides iz β-amirin oleanata.
Sinteza pankoksidov je tesno povezana s sintezo človeških steroidov
Način, kako ginseng proizvaja pankoksidne aglikone, je zelo podoben načinu, kako naše telo proizvaja steroidne hormone. Razlika se pojavi pri valjanju skvalena, iz katere naše telo ustvarja lanosterol:
in v približno desetih korakih (oglejte si bazo podatkov KEGG ) holesterol:
Holesterol je snov, ki je izjemno potrebna - služi kot osnovna surovina za proizvodnjo vseh steroidnih hormonov.
Aglikani pankoksidov
Panaxosides so razdeljeni v dve glavni skupini glede na vrsto aglikona: Damaran in oleanski. Damaran panaxosides nadalje razdelimo na protopanaksadiol (PPD), protopanaksatriol (PPT) in octilol, odvisno od lokacije ostankov sladkorja. Oleanan panaxosides izhajajo iz druge aglikon-oleanolne kisline. Druge vrste pankoksidov so panaksatriol in damarndiol. Štirje malonilni derivati pankoksidov Rb1 , Rb2 , Rc in Rd skupaj s pankoksidom Ro in drugimi esterificiranimi pankoksidi se imenujejo "kislinski pankoksidi", drugi pa se imenujejo "nevtralni pankoksidi" ( Christensen2009gcb , Attele1999gpm ).
Opomba: Beseda "damaran" izvira iz belega damarona ( Agathis dammara , glej bazo podatkov o kotnih rastlinah ), iz katere se pridobiva damarska smola za proizvodnjo lakov. Beseda "oleanski" izhaja iz imena oljk ( Olea ). Izvor besede "okotilol" ni znan.
Panaxadioly - splošna struktura in primeri predstavnikov:
| Panaxosid | R1 | R2 |
|---|---|---|
| Rb1 | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) glc |
| Rb2 | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) arap |
| Rc | -glc (2-1) glc | -glc (6-1) araf |
| Rd | -glc (2-1) glc | -glc |
| Rg3 | -glc (2-1) glc | -H |
| Rh2 | -glc | -H |
Panaxatrioly - splošna struktura in primeri predstavnikov:
| Panaxosid | R1 | R2 |
|---|---|---|
| Re | -glc (2-1) rha | -glc |
| Rf | -glc (2-1) glc | -H |
| Rg1 | -glc | -glc |
| Rg2 | -glc (2-1) rha | -H |
| Rh1 | -glc | -H |
Opazimo lahko, da so razlike med zgoraj opisanimi pankoksidi minimalne z vidika človeškega opazovalca. Manj tipični pankoksidi so:
Panaxosid Rh3:
Splošna struktura estrov oleinske kisline:
npr. pankoksid Ro: R1 = -glcUA (2-1); R2 = -glc
Splošne lastnosti pankoksidov
Struktura pankoksida ima svoje značilne kemične lastnosti:
- Panaxosides so kemijsko stabilni. Poleg ene nenasičene vezi C = C steroidni skelet panaxozidov vsebuje le alifatske vezi, katerih stabilnost je na splošno znana. Ampak sem bil presenečen, ko sem videl, da je glikozidna vez (preko kisika), s katero so sladkorji vezani, prav tako presenetljivo stabilna - pri standardnih pogojih je polfitura hidrolize neverjetna 20 milijonov let, približno 100-krat bolj stabilna od vezave fosfodiester DNA in 100.000-krat bolj stabilna kot peptidna vez proteinov ( Wolfenden 19988g ).
- Panaxosides so amfifilne . Steroidni skelet je hidrofoben z afiniteto do maščobnih snovi, medtem ko ostanki sladkorja v pankoksidih prinašajo topnost v vodi. To je tudi povezano z njihovo nadaljnjo funkcijo:
- Panaxosides so zelo mobilni. Sposobnost ginsenozidov, da se gibljejo v vodnem in maščobnem okolju, jim pomaga, da zlahka vstopijo v človeško telo, vključno s krvno-možgansko pregrado.
Kateri panaxosidi so najbolj bogati z ginsengom?
Kar zadeva količino, več kot 90% celotne vsebnosti pankoksida v korenu ginsenga vsebuje naslednjih 10 pankoksidov ( Christensen2009gcb ):
- PPD ginsenozidi Rb1, Rb2, Rc in Rd
- PPT ginsenozidi Re in Rg 1
- kisli ginsenozidi malonil-Rb1, malonil-Rb2, malonil-Rc in malonil-Rd
Količina in vsebnost pankoksidov se v veliki meri spreminja glede na starost in pogoje, v katerih se je rodil ginseng. Vendar pa obstajajo posebnosti profila panaxoside, ki razlikujejo med resničnimi ginsengi, ameriškim ginsengom , neogenostjo in drugimi vrstami Panax .
Kakšne so razlike v profilaksu panksozida ginsenga desno in ameriške?
Ginsenoside Rf je značilen za ginseng in ni prisoten v ameriških ginsengih ali drugih vrstah Panax . Octylol panaxoside 24 (R) -pseudoginsenosid F11 je znova značilen za ameriški ginseng, medtem ko se v ginsengovih pravicah skoraj ne pojavlja. Te pankozide se lahko uporabljajo za razlikovanje teh dveh vrst ginsenga ( Christensen2009gcb ). Druga razlika je v razmerju med ginsenozidi Rb 1 / Rg 1 . Razmerje Rb 1 / Rg 1 je večje od 10 v ameriškem ginsenu, vendar se giblje od 1 do 3 v ginsengu. Ameriški ginseng na splošno vsebuje več PPD kot PPT panaxosides, medtem ko je ginseng obraten. Razmerje malonil-Rc in malonil- Rb2 ginsenozidov z malonil- Rb1 ginsenozidom je v ginseninu nižje kot pri ginsengu.
Kakšne so značilnosti profila panoxoside notoginsengu?
Specifičnost ginsenga notoginseng je razmerje med vsebnostjo malonil-ginsenosida. Najbolj bogat malonil-ginsenozid je notoginsengu ginsenoside malonil-Rb 1 .
Panaxosides, razen Panax, ni mogoče najti nikjer drugje
Pravilo za rastline je, da se sekundarni presnovki, ki jih vsebujejo, pojavljajo v mnogih različnih rastlinskih vrstah. Ginseng je drugačen - panaxozidi so edinstveni in značilni za rod Panax . Poznam eno drugo znanost, ki jo poznamo na rastlino panaxoside: gistemski petoslojni squash vsebuje triterpenoide, od katerih jih je devet enako poznanim pankoksidom ( Christensen2009gcb , stran 29, tabela 1.1). Gynostema pet jastoga, znan tudi kot pchin-jin jiaogulan , nepravilno "pet-podložen ginseng", vsebuje te pankokside v listih, in njeno gojenje predstavlja poceni vir teh saponinov za tiste starejše, ki so globoko v žepih. Vsebnost pankoksidov v listih ginosti je približno 1,5% suhe teže, to je, kot pri šibkem mladem ginsenhu.
Spremembe profila pankoksida pri predelavi rdečih ginsengov
Za povečanje roka uporabnosti in izboljšanje nekaterih farmakoloških lastnosti se ginseng koren ( ginseng radix album ) obdeluje z namakanjem rdečega ginsenga, ginseng radix rubra . Tudi pri posušitvi ginsenga se pojavijo nekateri kisli ostanki pankoksida in delna deglikozilacija. Naslednja ginseng igra, ki poteka pri ~ 100 ° C in traja več ur, prenaša Maillardovo reakcijo (karamelizacijo) in nadaljuje z deglikozilacijo pankoksidov. Rdeči ginseng zato ima večje razmerje enostavnejših pankoksidov (npr. Ginsenozid Rg 3 in spojina K ) in vsebuje tudi več prostega aglikona (predvsem PPD in PPT). Nadaljnja hidroliza in deglikozilacija pankoksidov poteka v prebavnem sistemu.